Simonson занимается гей-живописью  уже на протяжении 40 лет. К творчеству он был приобщён с раннего возраста. Художник родился и вырос на "Диком Западе" США, его мать, тоже художник, научила его видеть и понимать искусство. В 19 лет Симонсон покинул свой родной город Тхедфорд в штате Небраска, и отправился на Гавайские острова для продолжения обучения.
В Гонолулу, Симонсон учился в Гавайском университете и в Академии художеств Гонолулу. Он также занимался и самостоятельно, изучая  творчество таких мастеров, как Веласкес, Вермеер, Рубенс, Гоген, Ван Гог, Модильяни, Матисс и Пикассо. В то же время ему приходилось самому заботиться о себе и как-то зарабатывать на жизнь. Он брался за любую работу, на какую был способен. В начале 1980-х годов при помощи двух близких друзей, Симонсон написал, проиллюстрировал и опубликовал книгу под названием Pidgin to da Max, которая стала одной из наиболее популярных книг, когда-либо опубликованных на Гавайях. С тех пор, Симонсон создал сам или выпустил совместно 11 таких книг. Они были опубликованы в трёх странах и на пяти языках, тиражем в общей сложности более 350 000 экземпляров.
Что же это за книги, и почему они так популярны? Это не вполне обычные книги. Pidgin to da Max - своего рода словарь распространённого на Гаваях языка местных жителей. Все слова и выражения в книге даны в контексте весёлых картинок, из чего получаются смешные короткие комиксы, где текст и изображение оригинально дополняют друг друга.

Не смотря на то, что художник почти всё время занимался рисованием мужчин и питал к ним особенный интерес, страх перед общественным мнением останавливал его не только от публичного и недвусмысленного представления этой темы в своём творчестве, - он боялся вообще затрагивать эту тему, даже в работах "для себя". Однако в 1979 году в возрасте 29, примерно в то же время, когда пришел успех с Pidgin to da Max, Симонсон смог побороть свои страхи и начал экспериментировать в области непосредственного изобразительного искусства. Взялся писать живопись и рисовать с натуры мужчин в обнаженном виде. Это было изменяющие жизнь решение. Результаты он не публиковал в течение нескольких лет.

Кроме прочего художник первое время был обеспокоен тем, что, как ему казалось, изображение только мужской натуры может быть слишком узким направлением в творчестве, и это замедлит его художественноый рост. Но со временем он доказал сам себе обратное. Образ мужчины, как и образ женщины, может служить постоянным источником вдохновения.

Сегодня у Симонсона сотни тысяч почитателей, его работы висят во многих частных и публичных галереях.

Своеобразно, что путь к известности у этого художника пролёг не по стандартному руслу, через выставки в галереях и участие в конкурсах. Основным средством достижения известности и признания среди коллекционеров был интернет и почта! За первые 15 лет, большинство будущих постоянных клиентов Симонсон нашёл по  почте и через интернет, высылая рекламу о себе, а иногда и печатные листовки с репродукциями своих работ, заинтересованным коллекционерам. Таким образом, художник нашел коллекционеров в 65 странах и на всех континентах.

Так Симонсон стал одним из первых гей-художников, сумевших воспользоваться наступлением эры интернета в личных целях.

Работы Симонсона  смотрите в нашей Галерее.